Ashlee tizenévesen tévésorozat-szereplőként kezdte, 2004-ben, tizenkilenc éves korában jelent meg debütáló albuma, a Pieces Of Me. A napokban látott napvilágot új lemeze, az I Am Me, melynek producere John Shanks, aki többek közt Sheryl Crow és Alanis Morisette albumai készítésében is közreműködött.

Az énekesnőt saját, Ashlee című valóságshow-ja futtatta be az MTV-n. A Simpson család erősen felülreprezentált az egy főre eső reality- show-kban: Ashlee nővére, Jessica a Newlyweds című sorozatban játssza frissen házasodott (azóta válófélben levő) önmagát.

Az 1999 óta szerény karrierrel evickélő idősebb nővérből a zenecsatorna csinált szupersztárt, Ashlee voltaképpen ennek nyomán kapott show-t, és lett tinibálvány. Míg Jessica Simpson klasszikus szőke, széles csípőjű amerikai popénekesnő hatalmas kidülledő bociszemekkel, húga, akinek jóval szerényebb énekhangja és adottságai vannak, a lázadós, gördeszkás, köpködős vonalon indult el. Karrierjének teljes kibontakozásában csak az korlátozza, hogy élő fellépést nem nagyon engedhet meg magának, mivel gyenge énekteljesítménye miatt néhány próbálkozása már botrányba fulladt. Ashlee-t korai nyilatkozatai szerint olyan előadók inspirálták, mint Janis Joplin vagy Fiona Apple, de valójában napról napra jobban hasonlít hollywoodi sztár nővérére, és legalább annyi önbarnító krémet használ, mint Jessica.

Hasonlóan a másik kiöregedő műpunkcsajhoz, Avril Lavigne-hez, Ashlee kezd jobban vonzódni a Louis Vutton táskákhoz, mint a kapucnis pulcsikhoz. Az imidzsét építő menedzserek ma már divatban erősen utazó, trendszetter énekesnőként igyekeznek belőni.